Powstanie miasta związane jest z zamkiem krzyżackim zbudowanym w poł. XIV w. w pobliżu starego szlaku handlowego biegnącego znad Bałtyku na południu Europy. Zamek, wzmocniony fosa i wałem, ulokowany został na półwyspie miedzy dwoma jeziorami "Sciten Minor" i "Sciten Maior" (z łac.). Od imienia komtura krzyżackiego Ortolfa z Trewiru, założyciela warowni, nadano jej nazwę Ortolfsburg, a później zmieniono na Ortelsburg. Żyjąca w okolicy ludność słowiańska nazywała to miejsce Szczytnem, od wyżej przytoczonych łacińskich nazw jezior.

W 1360 r. na północ od zamku powstała osada bartników, przybyłych z Mazowsza, którą nazwano Bartna Strona. Istniejąca już w XV wieku osada, położona na pd. Od zamku, wraz z jego przebudową i zmianą funkcji, zaczęła się szybko rozwijać. Osiedlili się w niej m.in. budowniczowie i rzemieślnicy zatrudnieni przy budowie zamku. Na początku XVII w. rozwijające się osiedle uzyskało prawo warzenia i wyszynku piwa. Od 1616 r. określano je mianem miasteczka. Pełne prawa miejskie Szczytno uzyskało w 1723 r.

Wiek XVII przyniósł pożary, epidemie i zniszczenia spowodowane wojnami. W XIX w. nastąpił wyraźny przestrzenny i demograficzny rozwój miasta, a w1818 r. stało się ono stolicą powiatu. Wybudowano wiele budynków urzędowych, powstały szkoły. Na przełomie następnego wieku powstał tu ważny węzeł kolejowy. W latach 1883 - 84 wydawano jedyne wówczas w Prusach w języku polskim pismo "Mazur". W 1910 r. założono tu Bank Mazurski. Okres plebiscytu wzmógł agresję zwolenników germanizacji. Dochodziło do napadów i pobić działaczy ruchu polskiego, rozpędzano wiece i spotkania. Po przegranym plebiscycie, mimo nieustającego terroru, w 1922r. powołano do życia Samopomoc Mazurską. Rok później powstała w Szczytnie nowa organizacja - Zjednoczenie Mazurskie i zaczął ukazywać się "Mazurski Przyjaciel Ludu". Walkę o polską szkołę w pobliskim Piasutnie przypłacił życiem Jerzy Lanc.

Koniec II Wojny Światowej przyniósł znaczne zniszczenia . Po ucieczce a potem wysiedleniu reszty niemieckich mieszkańców do wyludnionego miasta, w czerwcu 1945 r. przybył pierwszy transport repatriantów z Wołynia. Dali oni początek nowej społeczności miejskiej. W 1961 r. osiągnęło liczbę ponad 13 tys. mieszkańców, a w lutym 1995 r. liczba ta uległa podwojeniu i wynosiła 27973 osoby. W 1975r. po zmianie podziału administracyjnego kraju, Szczytno przestało być miastem powiatowym.

Od 1990r. ukazuje się lokalny tygodnik " Kurek Mazurski", a od 1997r. "Nasz Mazur". Rozwojowi miasta sprzyja położenie na pograniczu Krainy Wielkich Jezior. Rosnące zainteresowanie tym regionem turystów krajowych i zagranicznych wpłynęło na decyzje uruchomienia w 1995r. Portu Lotniczego "Mazury", w Szymanach pod Szczytnem. Zgodnie z nowym podziałem administracyjnym kraju, obowiązującym od 1 stycznia 1999 roku, Szczytno stało siedzibą powiatu szczycieńskiego wchodzącego w skład województwa warmińsko-mazurskiego.